Obiekt ten mieści się w budynku wyróżniającym się zabytkową architekturą typową dla Chicago. Został on zaprojektowany przez uznanego na całym świecie architekta Daniela Burnhama. We wnętrzach podziwiać można marmurowe sufity oraz podłogi wyłożone mozaiką. Hotel zlokalizowany jest w dzielnicy Chicago Loop. Krótki spacer dzieli Gości od sklepów przy słynnej alei Michigan Avenue oraz od parku Milenijnego. Pokoje i apartamenty zostały urządzone w odcieniach bieli i szarości oraz wyposażone w mahoniowe meble, telewizor z płaskim ekranem i miękką pościel. Z niektórych apartamentów typu suite roztacza się wspaniały widok na park Milenijny i jezioro Michigan. Obiekt Staypineapple, An Iconic Hotel, The Loop dysponuje centrum fitness i wypożyczalnią rowerów. Na życzenie oferowane jest bezpłatne legowisko i woda dla zwierząt. Chicagowskie centrum rozrywki na molo Navy Pier zlokalizowane jest 3 km od hotelu. Obiekt usytuowany jest niespełna 5 minut spacerem od teatru Chicago Theatre oraz Instytutu Sztuki w Chicago.